L’attuale chiesa risale al sec. XV e, nel corso dei secoli successivi, subì vari rimaneggiamenti. Il toponimo “cinque fonti” è dovuto alla presenza, nelle immediate vicinanze, di arconi medievali che dovevano contenere al loro interno cinque fontane o abbeveratoi. L’esterno dell’edificio, alquanto semplice, presenta una facciata caratterizzata da due finestre dette del “viandante”: esse permettevano di seguire la messa anche dall’esterno. All’interno sono pregevoli pitture a fresco, appartenenti a cicli votivi commissionati come ex-voto per grazie ricevute, ed eseguite nel corso dei secc. XV e XVI.
Nella parete destra è l’interessante dipinto ad affresco raffigurante la Madonna con il Bambino tra i Santi Rocco, Sebastiano e Bernardino da Siena (datato 1487), opera che risente dell’influenza della pittura di Piermatteo d’Amelia (riferimento pannello nr. 3). L’iscrizione, posta in corrispondenza della cornice inferiore, informa che l’opera fu eseguita nel 1487 su committenza di un tal “ser Ugolino”, come ringraziamento per lo scampato pericolo minacciato da un’epidemia, probabilmente la peste del 1469. La presenza di San Bernardino da Siena, minore Osservante, potrebbe essere motivata dal fatto che la chiesa dipendeva dal convento della Santissima Annunziata, sito a circa 4 km. di distanza, in località Michignano, amministrato appunto all’epoca da membri dal ramo francescano degli Osservanti; inoltre, perché da giovane, ancora a Siena, durante un’epidemia di peste, Bernardino si dedicò alla cura dei malati.
Nella parete della controfacciata è il dipinto raffigurante la Madonna del latte, anch’esso del XV secolo. Nella parete sinistra è un’altra opera votiva raffigurante un Infermo orante, con lo sguardo rivolto verso l’alto, dov’è l’immagine della Madonna col Bambino; dalla frammentaria iscrizione si evince che l’uomo sia stato guarito ad una gamba, per intercessione della Vergine.